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《吐槽大会》第五季在赛制上进行全面改革，邀请来自不同圈层的21位首发嘉宾，每期围绕不同主咖进行吐槽。本季加入团战形式和真人秀，让节目从“单本剧”变“连续剧”，在赛制的对抗中激发嘉宾在吐槽场中的胜负

该剧讲述了三姐弟相亲相爱、互相扶持又摩擦不断的情感故事，终在生活起伏中发现生活的真谛，开始认真地好好过日子。

1 ; ;铁窗速递 ; ;　　单元个案：惩教署发现监狱内有犯人不断收到违禁物品，高层怀疑有职员协助非法偷运。负责的调查员是陈锦鸿饰，亲自到惩教署深入调查，熟识内部运作方便找出犯人。

胡八一、王胖子和大金牙被村民编造的绣花鞋的故事所骗，前往陕西古蓝县。水路艰险，胡八一挺身让众人脱险。在招待所幸遇陈瞎子提醒，得以逃脱村民圈套。三人无意掉入“龙岭迷窟”遭蝙蝠袭击，发现身上长出红斑，决定在王大爷家修整，遇到同样来找红斑根源的shirley杨，并听闻了鹧鸪哨和了尘大师寻找雮尘珠的英勇故事。几人决心寻找雮尘珠，陈瞎子告诉他们“内藏眢”就在此地。村民故技重施，威胁胡八一等人寻找钱财，两拨人马前往洞穴，遭到蜘蛛袭击，被困暗阁，但大家齐心协力，化险为夷，最终进入了“棋盘”机关，众人协作，找到了龙骨天书

1 ; ;铁窗速递 ; ;　　单元个案：惩教署发现监狱内有犯人不断收到违禁物品，高层怀疑有职员协助非法偷运。负责的调查员是陈锦鸿饰，亲自到惩教署深入调查，熟识内部运作方便找出犯人。

故事发生在抗战时期的华北平原。堡垒村高家庄遭到日军少佐山田和汉奸汤丙会的偷袭，民兵队长高传宝设计将敌人引开，但狡猾的敌人分几路包抄，情况危在旦夕，关健时刻，渔民小兴与爷爷掩护了他们，但爷爷却不幸牺牲。